La villa Montanine annovera fra i suoi antichi proprietari nel 1490 Raffaello di Francesco Girolami, ultimo capo della repubblica fiorentina e gonfaloniere durante il tragico assedio della città del 1530. Dopo la resa di Firenze alle truppe spagnole, il Girolami venne imprigionato nella cittadella di Pisa e in seguito avvelenato.
Nella seconda metà del XVII secolo, la villa fu la residenza dell'arcivescovo Francesco de' Nerli e di suo fratello Filippo, depositario e tesoriere segreto di Papa Alessandro VII.
In seguito "Le Montanine" appartenne ai Cantagalli, ai Bonaccorsi e ai Benvenuti Perini. Durante la seconda guerra mondiale fu la residenza della signora Mary Prichard Agnetti, la vedova americana del Senatore Alberto Agnetti, che ha lasciato un brillante racconto del periodo nei suoi diari.
Nel 1952 Le Montanine venne acquistata dal monzese Vittorio Casanova (a sinistra), le cui figlie e nipoti gestiscono oggi la proprietà.
Dopo Le Montanine la strada prosegue lungo un viale di cipressi per arrivare a Poggio a' Grilli. Questa villa domina il borro di Colleramole e la vallata della Greve e viene a trovarsi al centro di uno dei più vasti panorami che si possano ammirare nell'area fiorentina. L'edificio originale fu costruito alla fine del XIX secolo e venne in seguito allargato da Casanova che l'acquistò nel 1938 e che aggiunse una serie di gallerie, loggiati e balconi ed il giardino circostante.